In diesem Werk widersetzt sich Sisyphos abermals seinem Schicksal und gewinnt die Oberhand über das Objekt der Bestrafung. Die Bewegung verläuft vordergründig nicht einsam und mühevoll bergaufwärts, sondern der Felsblock in Form eines Kopfes wird mit Hilfe mehrerer Personen jubelnd und tobend einen Abhang hinuntergetrieben. In dieser Gruppe ist der titelgebende Protagonist weniger eindeutig zu identifizieren. Sie verleiht ihm Anonymität, aber auch die Stärke der Gemeinschaft, in welcher sich erst häufig etwas Größeres bewegen lässt. Währenddessen schiebt, kaum erkennbar im Hintergrund, schon wieder ein Einzelner einen Kiesel in Richtung Bergspitze.
Insgesamt hat Wolfgang Mattheuer dem Mythos um Sisyphos vier Werke gewidmet. Zu dieser Reihe zählen weiterhin „Die Flucht des Sisyphos“ (1972, GNM, Gal.-Nr. 3929) sowie die Skulptur „Sisyphos im Rad“ (1975). Seine direkten, farbigen und grafisch anmutenden Darstellungen offerieren diverse Deutungsansätze, funktionieren aber gleichermaßen ohne Stellungnahme und Kommentar. Denn trotz oder gerade dank aller Klarheit fordern sie den Betrachter heraus, selbst zu reflektieren, Fragen zu stellen. Sie reichen ihm ein Bildangebot, welches über den ideologischen Kunststil der DDR, den Sozialistischen Realismus, hinausgeht. Mattheuers Werke erlauben die Flucht aus der Wirklichkeit und Gedanken von Freiheit. (Autor: Janice Bretz, 2018)

1981 erworben vom Künstler aus Mitteln des Kulturfonds der DDR