Der Nürnberger Kaufmann Caspar Neumair (1519-1590) wird einer schmucklosen hellgrünen Wand als Halbfigur dargestellt. In eine dunkle Schaube gekleidet, sitzt er an einem Tisch mit hell- und dunkelgrün karierter Decke, auf dem ein Stundenglas steht. Der zusammengefaltete Brief ist an Caspar und seine Brüder gerichtet, zudem trägt er die Handelsmarke. Der Autor des Bildes ist bislang nicht bekannt: auf dem Cartellino links oben steht - zwischen dem Entstehungsjahr des Bildes 1554 und dem Geburtsjahr des Dargestellten 1519 - ein Monogramm "HD". Jedoch scheint das Monogramm erst nachträglich eingefügt worden zu sein: Lange Zeit sah man darin fälschlicherweise Hans Dürer (1490-1534), zum Vorschlag kam auch der mit "H.D." signierende Hans Döring (um 1483-1558). Heute wird ein namentlich nicht bekannter Maler aus der Nachfolge von Georg Pencz (1500-155) in Betracht gezogen. Das Bild folgt einem festgefügten Darstellungstypus von fränkischen Handelsleuten und weist auch Ähnlichkeiten zu Werken von Nicolas Neufchatel auf.
Caspar Neumair führte zusammen mit seinen Brüdern Melchior und Balthasar ein Handelsunternehmen, das vornehmlich Textilien aus Mittel- und Süddeutschland vertrieb. Auch im Bergbau waren sie aktiv. Anfang der 1570er Jahre erzwang eine Wirtschaftskrise die Geschäftsaufgabe; Caspar wurde für 11 Jahre im Nürnberger Schuldturm inhaftiert, aus dem man ihn 1587 entließ.
Das Bild soll aus einer bislang unbekannten Sammlung (Zeichen "·L·" o.li.) aus der ersten Hälfte des 17. Jahrhunderts für die kaiserliche Galerie in Prag angekauft worden sein; Wahrscheinlicher aber ist, dass es sich bei der Marke um die Sammlung des Kaisers Leopold I. (1640-1705) handelt. In den dortigen Inventaren von 1718 und 1737 ist es verzeichnet und einem unbekannten Maler zugeschrieben. Mit dem Verkauf nach Dresden ist es hier wohl um 1749 erstmalig inventarisiert worden als Werk eines Meisters "HD".