Ein Großteil dieses Gemäldes wird von einem Teppich eingenommen. Durch die deutlich erkennbare Musterung ist er als ein Teppich aus Uşak zu identifizieren, einem Ort in Westanatolien mit einer langen und reichen Teppichtradition. Das hier dargestellte Exemplar kann aufgrund der dunkelblauen Grundierung und dem roten zwiebelförmigen Mittelmedaillon in die erste Hälfte des 16. Jahrhunderts datiert werden. Auch in zahlreichen anderen Gemälden sind orientalische Teppiche zu finden, deren Kunstfertigkeit man sehr bewunderte.
Vermeer übertrug in seiner „Kupplerin“ den großen Figurenmaßstab seiner frühen Historienszenen auf ein Thema der Genremalerei. Mit dieser anderen Bildgattung trat auch eine überraschend neue Art des Sehens und Malens in den Mittelpunkt seines Schaffens. Er orientierte sich dabei an den Gemälden einer niederländischen Künstlergruppe, deren Blütezeit bereits 30 Jahre zurück lag: den Utrechter Caravaggisten. Beginnend mit der „Kupplerin”, ziehen sich Elemente dieser künstlerischen Strömung als Entlehnungen oder Anspielungen durch sein ganzes späteres Werk.
Offenbar begann Vermeer das Gemälde in der Absicht, eine Genreszene mit vier nahezu lebensgroßen Figuren in der caravaggesken Tradition darzustellen. Die Gruppe befindet sich hinter einer verhängten Balustrade, wo die Dargestellten auf engstem Raum sowohl miteinander als auch mit dem Betrachter kommunizieren. Vermeer führt uns eine heitere, ruhige Szene vor Augen, der man das Anstößige der Situation im ersten Moment nicht anmerkt. Er lässt jedoch keinen Zweifel daran, dass es sich um eine Kuppelei-Szene handelt: Der betont modisch gekleidete Freier ist gerade beim Bezahlen, während seine Linke die Brust der jungen Frau ertastet. Nicht von ungefähr befinden sich die mit der Geldübergabe beschäftigten Hände genau im Zentrum der Komposition, die durch den oberen Rand der Barriere horizontal in zwei Hälften geteilt ist.